唐贞观四年(630)的一个夏日，唐太宗李世民猛然从午睡中醒来，他呆呆地坐在龙榻上，仿佛心事重重。这时，宫女送上了解暑的甜瓜，太宗拿了一块尝了尝，觉得瓜很甜，刚吃了一半，又好像心事重来，长长地叹了口气，把瓜放到了一边。吩咐内侍急传尚书左仆射房玄龄入宫见驾。房玄龄来到寝宫，见到太宗正在伤心落泪，忙问原由。太宗先赐玄龄吃瓜，然后伤感地说： “方才我梦见了已故仆射杜如晦，他还是平时的模样，我深感悲伤。当年如晦与你同心辅朕，今日赐波斯所贡甜瓜，唯独见你一人。”房玄龄听了也不禁黯然伤神，潸然泪下。杜如晦何许人也，竟能令太宗及房玄龄如此这般伤心?
杜如晦，字克明，京兆杜陵(今陕西西安东南)人，隋开皇五年(585)出生在一个官僚世家。他的先辈事奉南北朝时的北周，各有官职。曾祖父杜皎，在北周时赠开府仪同大将军，遂州刺史，祖父杜徽，官至河内太守，从祖杜杲，温州刺史，大定元年(518)杨坚称帝建立隋朝，官至工部尚书，他的父亲杜吒，是隋朝时的昌州长史。杜如晦生活在这样一个家庭环境中，受到了良好的教育。他年轻时英俊敏捷，喜爱读书，尤其喜欢文史，处事大度，遇事能灵活周旋，并能当机立断，极有大将风度。隋朝大业年间(605—618)，曾参与吏部的选官。当时隋朝置吏、礼、兵、督官、度支、工六部，吏部掌文选、勋封、考课之政，起初权势不太重，后权势渐重，成为六部之首。其吏部的副官吏部侍郎高孝基见到杜如晦，感到非常惊奇，就非常器重他，并当面对他说： “你聪颖通慧，有随机应变的才能，而且你的这种才能并不是一般人所具有的，你今后可能会成为国家的栋梁之材。希望你增益自己的优势。现在虽然职位不高，只不过是谋生求仕之路，今后定有无量前途。” 当时因滏阳尉有缺，杜如晦前去补缺，做了个掌理一城军事的小官，但为时不久，他就弃官不做回到故里。
秦王李世民进驻长安后，属官房玄龄不像其他兵卒那样寻财求宝，而是多方打探当地有哪些贤才良士，待得知杜如晦善于谋划后，特地把他引见给秦王。秦王也是个礼贤下士之人，把杜如晦留在身边，成为他的一个重要谋士。不久，又将他提升为秦王府兵曹参军，掌理府内兵曹事务。随后又调任陕州总管府长史，成为陕州刺史的佐官。
此时的唐朝刚建立不久，需要一部分官员，秦王府内的一些机谋人士多被外调任官，眼看着府内智谋之人逐渐减少，秦王对此感到不安，心中不快，他找到房玄龄商议，房玄龄对他说： “府中的僚属被调出去的人虽然很多，但并不是多大的损失，杜如晦聪慧，又有独到的见解，是辅佐帝业的人才。如果大王您只愿作个藩王而不再有什么大的作为，有没有杜如晦影响也不大， 如果想拥有天下， 非此人不可。”秦王听后大吃一惊说： “若不是你及时提醒，我们几乎失去他。”于是秦王就上奏高祖李渊，请求把杜如晦留在府中。后来，杜如晦跟随秦王进行唐朝统一战争，一举歼灭了薛仁杲，占领陇西全境。武德三年(620)消灭了刘武周的军队，恢复了唐朝在山西的统治。在征讨王世充、窦建德等战中，杜如晦都参与谋划和决策。这段时间，隋朝残兵还不时谋反，杜如晦跟随秦王征讨平叛，在决策时可谓是剖析判断如流水之清彻，深为当时诸将卒所佩服。秦王见杜如晦佐助有功，屡次加封，迁至陕东道大行台司勋郎中，掌管秦王府官吏的勋级; 封为建平县男，食邑300户。
经过几年的平定征战，隋朝残部基本消除，天下大定，统治阶级内部的争权开始萌芽。秦王李世民为了笼络人才，以推崇儒学为名，在宫城西建起了文学馆，用以招纳四方文人贤达之士。于是大行台司勋郎中杜如晦等名士以原官兼文学馆学士之名入馆。接着建天策府，名人荟萃于此。任命杜如晦为从事郎中，主管文书。秦王李世民为了表明他对贤士名人的器重，就请人为他们画像，像上题名爵里、名字，并由褚遂良的父亲褚亮为他们每人写一篇像赞，绘像的有十八人，号称“十八学士写真图，”以杜如晦为首。褚亮对杜如晦所作的像赞是“建平文雅，休有烈光; 怀忠履义，身立名扬。”由此可见杜如晦当时的名望，这些画像珍藏在书府之中。
李渊在长安称帝，立长子李建成为太子。但是，次子秦王李世民十八岁随父起兵，历经许多战场，冲锋陷阵，设计破敌，在建立李唐江山中战功最大，在朝中太子李建成也不及秦王威望高。为了消除来自秦王的威协，太子李建成就极力交结皇帝身边的妃嫔。晋阳宫中有一个尹德妃，因她姿色出众，又天生一张好嘴，深得李渊宠爱。尹德妃虽为李渊生了儿子，但在诸子中排行20。年龄最小，为了今后儿子的前途，尹德妃也极力交结太子。太子与秦王之间有争权的迹象，尹德妃极力偏向太子。太子与秦王各自采取手段，拉拢或打击对方属官。杜如晦也就成了太子李建成等打击的对象。一天，杜如晦乘马从尹德妃之父尹阿鼠家门前经过，尹阿鼠策动家丁十几人上前围住杜如晦。前边的拉住缰绳，后边的使劲鞭马，马受惊，将杜如晦掀翻在地，众人围过去拳打脚踢，一边打一边骂： “你是什么东西，竟然如此无礼，从我们门前经过还不下马……” 事后，尹阿鼠为了讨好李建成，又叫尹德妃在高祖李渊面前说秦王李世民的坏话： 秦王随从十分凶暴，惹事生非，不把妃子的父亲放在眼里。经过此事，秦王明显感觉到太子对他的势力的打击，更加注重任用英才，也由此事，杜如晦得到了秦王更加特殊的礼遇，成为心腹之臣。
武德七年(624)，太子李建成与秦王李世民之间的争斗更加激烈。建成企图翦除秦府猛将程知节，与三弟齐王李元吉联手，暗中通过李渊把他调为康州刺史，从而消弱秦王的军事力量。在此之前，太子与齐王曾多次密谋欲加害秦王均未得手。杜如晦就与房玄龄、长孙无忌密谋策划，一次次地劝说秦王：若要成就大业、得天下，必先诛建成、元吉。秦王认为骨肉相残太残酷，一直犹豫未决。武德九年(626)，太子欲笼络收买秦王府将领尉迟敬德、段志玄等遭到拒绝。此计不成又生一计，建成对元吉说： “秦王府中有智谋的人并不是都可惧的，让人最可惧的只有两个人，一个是杜如晦，另一个是房玄龄。若要成就我们的大事，必先从秦王身边除去这两个人。”于是他们又联手在李渊面前告了杜如晦、房玄龄一状： 为人诡诈，玩忽职守，不堪重用。李渊果真相信他们的“忠言”，下诏秦王府，将杜如晦、房玄龄逐出府门。
唐贞观四年(630)的一个夏日，唐太宗李世民猛然从午睡中醒来，他呆呆地坐在龙榻上，仿佛心事重重。这时，宫女送上了解暑的甜瓜，太宗拿了一块尝了尝，觉得瓜很甜，刚吃了一半，又好像心事重来，长长地叹了口气，把瓜放到了一边。吩咐内侍急传尚书左仆射房玄龄入宫见驾。房玄龄来到寝宫，见到太宗正在伤心落泪，忙问原由。太宗先赐玄龄吃瓜，然后伤感地说： “方才我梦见了已故仆射杜如晦，他还是平时的模样，我深感悲伤。当年如晦与你同心辅朕，今日赐波斯所贡甜瓜，唯独见你一人。”房玄龄听了也不禁黯然伤神，潸然泪下。杜如晦何许人也，竟能令太宗及房玄龄如此这般伤心?
杜如晦，字克明，京兆杜陵(今陕西西安东南)人，隋开皇五年(585)出生在一个官僚世家。他的先辈事奉南北朝时的北周，各有官职。曾祖父杜皎，在北周时赠开府仪同大将军，遂州刺史，祖父杜徽，官至河内太守，从祖杜杲，温州刺史，大定元年(518)杨坚称帝建立隋朝，官至工部尚书，他的父亲杜吒，是隋朝时的昌州长史。杜如晦生活在这样一个家庭环境中，受到了良好的教育。他年轻时英俊敏捷，喜爱读书，尤其喜欢文史，处事大度，遇事能灵活周旋，并能当机立断，极有大将风度。隋朝大业年间(605—618)，曾参与吏部的选官。当时隋朝置吏、礼、兵、督官、度支、工六部，吏部掌文选、勋封、考课之政，起初权势不太重，后权势渐重，成为六部之首。其吏部的副官吏部侍郎高孝基见到杜如晦，感到非常惊奇，就非常器重他，并当面对他说： “你聪颖通慧，有随机应变的才能，而且你的这种才能并不是一般人所具有的，你今后可能会成为国家的栋梁之材。希望你增益自己的优势。现在虽然职位不高，只不过是谋生求仕之路，今后定有无量前途。” 当时因滏阳尉有缺，杜如晦前去补缺，做了个掌理一城军事的小官，但为时不久，他就弃官不做回到故里。
秦王李世民进驻长安后，属官房玄龄不像其他兵卒那样寻财求宝，而是多方打探当地有哪些贤才良士，待得知杜如晦善于谋划后，特地把他引见给秦王。秦王也是个礼贤下士之人，把杜如晦留在身边，成为他的一个重要谋士。不久，又将他提升为秦王府兵曹参军，掌理府内兵曹事务。随后又调任陕州总管府长史，成为陕州刺史的佐官。
此时的唐朝刚建立不久，需要一部分官员，秦王府内的一些机谋人士多被外调任官，眼看着府内智谋之人逐渐减少，秦王对此感到不安，心中不快，他找到房玄龄商议，房玄龄对他说： “府中的僚属被调出去的人虽然很多，但并不是多大的损失，杜如晦聪慧，又有独到的见解，是辅佐帝业的人才。如果大王您只愿作个藩王而不再有什么大的作为，有没有杜如晦影响也不大， 如果想拥有天下， 非此人不可。”秦王听后大吃一惊说： “若不是你及时提醒，我们几乎失去他。”于是秦王就上奏高祖李渊，请求把杜如晦留在府中。后来，杜如晦跟随秦王进行唐朝统一战争，一举歼灭了薛仁杲，占领陇西全境。武德三年(620)消灭了刘武周的军队，恢复了唐朝在山西的统治。在征讨王世充、窦建德等战中，杜如晦都参与谋划和决策。这段时间，隋朝残兵还不时谋反，杜如晦跟随秦王征讨平叛，在决策时可谓是剖析判断如流水之清彻，深为当时诸将卒所佩服。秦王见杜如晦佐助有功，屡次加封，迁至陕东道大行台司勋郎中，掌管秦王府官吏的勋级; 封为建平县男，食邑300户。
经过几年的平定征战，隋朝残部基本消除，天下大定，统治阶级内部的争权开始萌芽。秦王李世民为了笼络人才，以推崇儒学为名，在宫城西建起了文学馆，用以招纳四方文人贤达之士。于是大行台司勋郎中杜如晦等名士以原官兼文学馆学士之名入馆。接着建天策府，名人荟萃于此。任命杜如晦为从事郎中，主管文书。秦王李世民为了表明他对贤士名人的器重，就请人为他们画像，像上题名爵里、名字，并由褚遂良的父亲褚亮为他们每人写一篇像赞，绘像的有十八人，号称“十八学士写真图，”以杜如晦为首。褚亮对杜如晦所作的像赞是“建平文雅，休有烈光; 怀忠履义，身立名扬。”由此可见杜如晦当时的名望，这些画像珍藏在书府之中。
李渊在长安称帝，立长子李建成为太子。但是，次子秦王李世民十八岁随父起兵，历经许多战场，冲锋陷阵，设计破敌，在建立李唐江山中战功最大，在朝中太子李建成也不及秦王威望高。为了消除来自秦王的威协，太子李建成就极力交结皇帝身边的妃嫔。晋阳宫中有一个尹德妃，因她姿色出众，又天生一张好嘴，深得李渊宠爱。尹德妃虽为李渊生了儿子，但在诸子中排行20。年龄最小，为了今后儿子的前途，尹德妃也极力交结太子。太子与秦王之间有争权的迹象，尹德妃极力偏向太子。太子与秦王各自采取手段，拉拢或打击对方属官。杜如晦也就成了太子李建成等打击的对象。一天，杜如晦乘马从尹德妃之父尹阿鼠家门前经过，尹阿鼠策动家丁十几人上前围住杜如晦。前边的拉住缰绳，后边的使劲鞭马，马受惊，将杜如晦掀翻在地，众人围过去拳打脚踢，一边打一边骂： “你是什么东西，竟然如此无礼，从我们门前经过还不下马……” 事后，尹阿鼠为了讨好李建成，又叫尹德妃在高祖李渊面前说秦王李世民的坏话： 秦王随从十分凶暴，惹事生非，不把妃子的父亲放在眼里。经过此事，秦王明显感觉到太子对他的势力的打击，更加注重任用英才，也由此事，杜如晦得到了秦王更加特殊的礼遇，成为心腹之臣。
武德七年(624)，太子李建成与秦王李世民之间的争斗更加激烈。建成企图翦除秦府猛将程知节，与三弟齐王李元吉联手，暗中通过李渊把他调为康州刺史，从而消弱秦王的军事力量。在此之前，太子与齐王曾多次密谋欲加害秦王均未得手。杜如晦就与房玄龄、长孙无忌密谋策划，一次次地劝说秦王：若要成就大业、得天下，必先诛建成、元吉。秦王认为骨肉相残太残酷，一直犹豫未决。武德九年(626)，太子欲笼络收买秦王府将领尉迟敬德、段志玄等遭到拒绝。此计不成又生一计，建成对元吉说： “秦王府中有智谋的人并不是都可惧的，让人最可惧的只有两个人，一个是杜如晦，另一个是房玄龄。若要成就我们的大事，必先从秦王身边除去这两个人。”于是他们又联手在李渊面前告了杜如晦、房玄龄一状： 为人诡诈，玩忽职守，不堪重用。李渊果真相信他们的“忠言”，下诏秦王府，将杜如晦、房玄龄逐出府门。
杜如晦、房玄龄虽被逐出，但秦王还是经常密召他俩商计大事，只不过他们要化装后才能入府。
此时，突厥犯边。高祖李渊诏命三子齐王李元吉领兵抗击。元吉得令，将兵集结起来，他找到太子商议，准备借此机会瓦解秦王势力。
武德九年(626)六月三日，东宫更卒丞王晊来到天策府，他向秦王李世民密告了一个惊人的消息： 太子李建成、齐王李元吉秘密商议，借抗击突厥进犯之机，把天策府的精兵猛将掌握在自己手中，孤立秦王。李建成还想在当日黄昏请秦王在昆明池为齐王李元吉饯行，借机杀掉秦王，逼迫皇上授以国事。天策府将士如有不服，则尽行坑杀。秦王李世民听到这个消息，如大梦方醒，感到十分震惊。他急忙密召杜如晦和房玄龄，他们身穿道士服入阁议事。杜如晦详细分析了这个毒辣的阴谋和即将到来的大屠杀所带来的严重后果，极力劝说秦王以大唐江山社稷为重，不要顾惜兄弟手足之情，果断采取行动，先发制人。他言词恳切，句句道中利害，促使秦王下定决心，而且残酷的现实也使他清楚地意识到局势的严重，一场殊死的较量已经不可避免。
六月四日早晨，玄武门之变为统治阶级内部的权势相争划上了句号。高祖李渊面对一场血战骤然产生的结局——秦王诛杀了太子李建成及齐王李元吉，也显得无可奈何，只得立李世民为皇太子。
李世民刚被立为太子，就以杜如晦、长孙无忌为左庶子，房玄龄、高士廉为右庶子，组成了一个决策领导机构。七月，杜如晦被提升为兵部尚书，进封蔡国公，赐封一千三百户。太宗贞观二年(628)正月，长孙无忌自动辞去右仆射之职，杜如晦在原官上加拜检校侍中，代吏部尚书，仍总监东宫兵马事。贞观三年(629)二月，以房玄龄为尚书左仆射，提升杜如晦为尚书右仆射，仍管吏部铨选事。房玄龄、杜如晦二人同掌朝政、共辅国君，使李唐兴盛于大乱之后。至于宫殿楼阁的建造规模和典章制度，都是他们二人所拟定。每次在宫中议事，只要杜如晦不在，房玄龄都说： “如果如晦不到，别人不能做出决定。”房玄龄的计谋、杜如晦的决定，使号令典型了然无不完备。他们受到了当代及后世人的赞誉，凡说到良相，至今还称房、杜。杜如晦任相后，认为高孝基有知人之明，就为他树立神道碑，以为纪念。
杜如晦与房玄龄辅佐太宗，他们配合默契、同心为国。他们礼贤下士，任人唯才，凡是有才能的，不论出身贵贱，一概提用。杜如晦的声望日渐提高，这就引起朝中个别官员的不满。当时中央设有御史台，其中有监察御史，掌分察百寮，巡按州县、狱讼、军戎、祭祀、营作、太府出纳等工作。一位叫陈师合的监察御史上了一道《拔士论》的奏折，认为一个人的功劳很大，也不可身兼数职，文中暗语晓谕讽刺杜如晦等权势过重。好在太宗是个明君，他觉察到别人对杜如晦的嫉妒，他更明白杜如晦对他的忠心，他说： “杜如晦和房仆射并不是依靠以前的功劳或者是与皇室有什么亲戚关系而位居高官的。我用他们是觉得他们的共同才能可以治理天下，你不要以此来离间我们君臣关系。”一气之下，太宗将陈师合放逐岭南。
贞观三年(629)冬，杜如晦有病，上表请求解除职务。太宗考虑到杜如晦的身体状况，应允了他的请求，但俸禄、赏赐照常。太宗很担心杜如晦的病情，不断地遣人问候，名医、贵重药物从不间断。贞观四年(630)，杜如晦病重，太宗就诏命太子李承乾前往问候。一次太宗亲临他的住所，一边抚摸着杜如晦的手一边流泪，并赐缎千匹。为了在杜如晦临终前能够见到儿子拜官，将他的儿子左千牛杜构越级提升为尚舍奉御，掌殿廷张设、汤沐、灯烛、洒扫等事，从五品，属殿内省。时间不久，杜如晦去世，享年46岁。太宗对杜如晦的去世感到惋惜，哭得十分悲痛，并废朝三日以示哀悼。追赠司空，封蔡国公，谥成。第二年杜如晦去世周年之日，太宗派遣尚宫到杜如晦府第慰问他的家人，封邑及府上官佐仍照常。恩遇始终如一，这是从来没有过的。杜如晦虽然任职时间不长，但仅从房玄龄对他的赞许和太宗对他的亲近厚待可以看出，杜如晦在谋画策略、治国安民方面的确大有过人之处。鸾凤高飞，必资羽翼，明君治国，必待良臣，房杜佐政，相辅以成，这是千载难逢巧遇，就是汉时萧何、曹参的功勋，也不一定能超过他。
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